Hasil kurang memuaskan didapat oleh juara Liga Inggris musim lalu. Chelsea kini hanya berada di peringkat 6 klasemen Liga Inggris dengan nilai 6 hasil dari 3 laga. Nilai tersebut diperoleh setelah tim asuhan Antonio Conte mencatat 2 kemenangan dan 1 kali mengalami kekalahan. Beberapa pengamat sepakbola Inggris sempat mengkritisi kebijakan transfer Chelsea di awal musim ini. Klub milik Roman Abramovic tersebut terbilang masih kurang dalam melakukan pembelian pemain baru untuk memperkuat skuad yang musim ini akan menjalani jadwal yang lebih padat. Chelsea mendatangkan penjaga gawang Willy Caballero untuk menggantikan posisi Asmir Begovic yang pindah ke AFC Bournemouth. Chelsea juga kehilangan Nemanja Matic yang direkrut Manchester United; namun memperoleh Timoue Bakayoko dari AS Monaco. Kepergian John Terry segera digantikan oleh Antonio Rudiger.

Kegagalan mendapatkan Alex Oxlade-Chamberlain dari Arsenal yang memilih bergabung ke Liverpool dan keputusan Ross Barkley bertahan di Everton membuat Chelsea minim pemain tambahan dengan kualitas teruji di lini tengah. Praktis tambahan pemain di lini tengah hanya Danny Drinkwater dan Kylian Hazard; sedangkan ada banyak pemain muda Chelsea yang dipinjamkan ke klub lain. Chelsea memperoleh keuntungan di musim lalu jika dibandingkan dengan Manchester City, Arsenal, Tottenham Hotspur dan Manchester United karena tidak berlaga di kompetisi Eropa. Kini ketika Chelsea juga harus berlaga di kompetisi Eropa maka kebutuhan akan skuad yang besar menjadi sesuatu yang nyata. Hasil kurang memuaskan di klasemen Liga Inggris bisa menjadi bukti kebutuhan Chelsea akan pemain berkualitas yang segera dapat memberikan dampak positif.

Alex Oxlade-Chamberlain dikabarkan lebih memilih Liverpool dibandingkan Chelsea karena memiliki peluang lebih baik untuk dimainkan sebagai gelandang tengah atau gelandang serang. Conte kemungkinan besar akan memainkan pemain internasional Inggris tersebut sebagai wing back jika bergabung dengan Chelsea. Sementara Ross Barkley secara mengejutkan memilih bertahan di skuad Ronald Koeman meski pihak klub Everton telah memperoleh kesepakatan transfer senilai 35 juta Poundsterling dengan Chelsea. Mempertahankan dominasi di klasemen Liga Inggris seperti musim lalu bersamaan dengan menjalani kompetisi Liga Champions Eropa akan membuat Chelsea menjalani musim yang berat.

Persaingan di papan atas klasemen Liga Inggris sepertinya akan terus berlangsung ketat sejak awal musim ini. Beberapa klub melakukan persiapan serius hingga pembelian pemain besar – besaran guna memperoleh hasil lebih baik di musim ini. Kritik mengenai kegagalan mendapatkan Oxlade-Chamberlain dan Barkley yang notabene merupakan pemain tim nasional Inggris direspon Conte dengan cukup bijaksana. Sang manajer mengatakan timnya telah berhasil merekrut Danny Drinkwater dari Leicester City yang juga merupakan pemain tim nasional Inggris. Kini Chelsea memiliki duet gelandang Leicester City yang sukses membawa klub tersebut menjadi juara Liga Primer Inggris musim 2015/16. N’Golo Kante lebih dahulu bergabung ke Stamford Bridge di musim panas tahun 2016 lalu dan kini giliran Drinkwater berganti seragam Chelsea.

Conte mengatakan dirinya kini lebih fokus pada proses adaptasi pemain – pemain baru dengan gaya sepakbola Inggris dan skema permainan yang ia inginkan. Bek kanan Davide Zapacosta masih belum dimainkan pada pertandingan Liga Primer Inggris; sedangkan penyerang Alvaro Morata mulai memberi hasil positif dengan 2 gol di 3 laga yang telah ia jalani di awal musim ini. Kebutuhan untuk bersaing di papan atas klasemen Liga Inggris mungkin akan memberi harapan baru bagi penyerang Diego Costa yang tengah bersitegang dengan Conte selaku manajer dan juga pengurus klub Chelsea.